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I più importanti titoli di debito con caratteristiche speciali hanno natura convertibile, ossia possono trasformarsi in azioni della società finanziata o di terze società. L'obbligazionista è inoltre protetto contro operazioni straordinarie della società emittente, pregiudizievoli alla sua "aspettativa di conversione". Alle obbligazioni convertibili l'ordinamento dedica gli artt. 2420-bis e 2420-ter c.c., ma la disciplina della fattispecie si ricava altresì dalle norme sulle obbligazioni (artt. 2410-2420 c.c.) e sull'aumento di capitale a pagamento. Funzione economica identica alle obbligazioni convertibili rivestono i warrants, che parimenti incorporano una "opzione contrattuale". Esercitandola, il portatore del warrant aggiunge alla qualità di obbligazionista quella di azionista. Questa è la maggiore differenza tra il warrant medesimo e le obbligazioni convertibili. Esistono infine i titoli reverse convertible e bull and bear, componenti della vasta famiglia delle obbligazioni "strutturate".
